1点目
そもそもサポート終了とは、以降にOSの脆弱性が発見された場合でもそれを修正する更新プログラムが配信されないことを意味します。
OSに脆弱性が存在する環境では最新のセキュリティソフトを利用していても安全とは言えません。
逆に脆弱性が存在しても悪用されなければ問題はありません。

ではOSの脆弱性は誰が悪用するのか？
それは模倣犯を含む悪意を持つ人達です。
彼らは脆弱性を発見またはそれを悪用したマルウェア（ウィルス）を作成しメールやWebサイトなどを利用して散布します。
それに感染するとパソコンを乗っ取られたり、踏み台にされたり、お金を支払わなければならならなくなったりと様々な被害を受けてしまいます。

ここで思う訳です。
悪意を持つ人達が行う脆弱性の発見やそれを悪用するマルウェアの作成には時間も労力も掛かるはずです。
費用効果といっては変ですが、やはりそれなりの見返りというか成果を期待していなければ時間も労力も水の泡となります。
であれば、ターゲットとするのは利用者の多いOSの方が良いはずです。
今更終息するWinodws7や既に利用者が数％のWinodwsXPを新たなターゲットとするでしょうか？
私の答えは（＝私だったら）NOです。
そういう面からすればより安全なOSといえるのかも知れません。（笑）

2点目
私のクライアントにも
・インターネットやローカルネットワークに接続されていない。（＝スタンドアロン）
・メールやネットは利用せずWordやExcelを使うだけ。
・メールはせず特定のWebページ閲覧とWord、Excelを使うだけ。
など、限られた用途と範囲で使用されている方がいらっしゃいます。
これらの場合、正しい知識とリスクを理解していればそのまま使っていても問題ないと思っています。

Microsoftが無料でWindows10アップグレードを提供していたのは2016年7月29日までであり、それまでの期間に一度でもWindows10へアップグレードされているパソコンは新たにライセンス購入の必要はありませんが、それ以外の期間にアップグレードする場合は新たにWindows10のライセンス購入が必要です。

Microsoftの想定していない動作です。

しかし、既にライセンス認証されているパソコンについてはそのままご使用いただいて問題ありません。またライセンス違反にもなりません。

wmic path SoftwareLicensingService get OA3xOriginalProductKey

（1）BIOSアップデート
事前に最新BIOSにアップデートしておくことをお勧めします。
BIOSアップデートについては各ハードウェアメーカーまたはベンダーのHPで確認してください。
（2）Microsoft公式サイトからWindows10アップグレードツール（MediaCreationTool1909.exe）をダウンロードします。
（3）ダウンロードしたMediaCreationTool1909.exeをダブルクリックして実行します。
（4）ライセンス条項画面で【同意する】をクリックします。
（5）実行する操作を選ぶ画面で「このPCを今すぐアップグレードする」にチェックして【次へ】をクリックします。
（6）インストール準備完了画面で引き継ぐファイルとアプリを確認して【インストール】をクリックします。
（7）数回自動で再起動されWindows10の「デバイスのプライバシー設定の選択」画面が表示されますので各項目の設定を完了したら終了です。
※各項目の間に「待ち時間」があります。

・使用しているMicrosoft Officeのバージョン確認
Windows10に正式対応しているOfficeバージョンは2010以降ですが、上書きアップグレードの場合のみ2007も動作しています。（経験上）
但し、正式対応ではないので今後のWinodwsアップデート等の影響によって使用できなくなることも考えられます。
・使用しているセキュリティソフトのバージョン確認
ESET、ウィルスバスター、ノートン、マカフィーなど現在使用しているセキュリティソフトがWindows10対応バージョンであるか確認し、もし対応していないバージョンであれば、セキュリティソフトのバージョンアップをしてからWindows10アップグレードをするようにしてください。
最悪の場合、コントロールパネル→プログラムと機能からアンインストールできなくなる場合があります。
※その他のソフトウェアに関してもWindows10対応バージョンかの確認及びバージョンアップをお勧めします。
・Windows Liveメールでのメール送受信ができなくなる場合がある。
Windows10へアップグレードしたあと、Windows Liveメールの起動はできるがメール送受信でエラー（ID:0x800CCC0E）が発生し事実上使用出来なくなる場合があります。
そもそもWindows LiveメールはWindows10非対応なので、サポートに「原因は？」と尋ねても「非対応だから」という答え以外は期待出来ません。経験上、約半分の割合で発生しており、問題にガッツリ向き合って試行錯誤してませんが、解決出来たケースはゼロです。
その為、Windows Liveメールユーザーはメールデータとアドレス帳のエクスポートを行いデータのバックアップとともにOutlook等他のメーラーへの移行も考えておいた方がよいでしょう。
・動作が不安定なWindowsをアップグレードする場合
「Windows10へアップグレードすれば新しいOSだから安定する」と思われている方、間違っています。不安定を引き継ぐどころか修復不可能な状態になることさえあります。そういった場合は上書きアップグレードではなく、次のクリーンインストールでのアップグレードをお勧めします。

バックアップデータ
・各種ドキュメント、画像ファイル
・メールデータ（Live Mail、Outlook等／Webメールユーザーは不要）
・アドレス帳
・ブラウザお気に入り
・ブラウザ保存パスワード（※IE以外）
ソフトウェアのリストアップ
使用しているソフトウェアをリストアップ（コントロールパネル→プログラムと機能で確認）
BIOSアップデート
Windows10の動作に影響するケースは少ないですが、この機会にパソコンのBIOSを最新の状態にすることをお勧めします。
（1）インストールメディア（USB）の作成
・8GB以上のUSBメモリをPCに接続
・Windows10アップグレードツール（MediaCreationTool1909.exe）を実行
・ライセンス条項へ同意
・「他のPC用にインストールメディアを作る」を選択
・言語（日本語）／エディション（Windows10）／アーキテクチャ（※）を選択
　※アーキテクチャは32bit、64bit、両方から目的にあったものを選択
・「USBフラッシュドライブ」を選択
・接続した（8GB以上）USBメモリを選択
・完了まで待つ
（2）Windows10インストール
・インストール対象のPCの電源をOFF
・作成したインストールメディア（USBメモリ）をPCへ接続しでPCの電源をON
　※USBメモリから起動しない場合はBIOSの設定が必要です。
・言語等を選択し「今すぐインストール」をクリック
・「Windowsのライセンス認証」では画面下部の「プロダクトキーがありません」をクリック
・「インストールするオペレーティングシステム」で目的に合ったエディション（Home／Pro等）、アーキテクチャ（x86：32bit／x64：64bit）を選択
　※ここで選択するWinodws10のエディションはWindows7、8、8.1のエディションと同じエディションを選択する必要があります。
　※アーキテクチャに関してはどちらでも大丈夫ですが、サポートメモリサイズ等からx64（64bit）をお勧めします。
・「ライセンス条項」へ同意
・「インストールの種類を選んでください」で「カスタム：Winodwsのみをインストール」を選択
・「Windowsのインストール場所を選んでください」で任意のドライブパーティションを選択
・下部にあるメニュー項目から「フォーマット」をクリック、フォーマットに関する警告で「OK」をクリック
・以降は画面の指示に従ってインストールを進めてください。

注意事項
・デスクトップPCのHDDをSSDに換装する場合は2.5インチ→3.5インチ変換ブラケット（400円程度）が必要になります。
・メモリを増設する際には必ずメモリ規格、メモリスロット構成、搭載可能最大メモリ容量、現在のメモリ構成を確認してから購入してください。